Органические соединения серы. Меркаптаны (тиолы) Тиоэфиры (сульфиды) Циклические соединения серы Сульфо- Сульфо кислоты хлориды Общая Формула R-S-H R-S-R моноциклические полициклит (5-6 членные -ческие гетероциклы) R-SO3H R-SO3Cl Представи тели CH3-SH C2H5-SH CH3-S-C2H5 CH3SO2Cl Название метантиол этантиол (метилмеркаптан) (этилмеркаптан) метилэтил сульфид тиофан тиофен бенз- бенз тиофан тиофен бензил- метил сульфакислота сульфахлорид Физические свойства В-ва с неприятным запахом , нера створимы в воде, сод-ся в нефти. Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти. Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде. Химические свойства. Сходство со спиртами, H2S 1. Разложение при t0. а) 2C2H5SH 300 C2H5-S-C2H5+H2S диэтилсульфид б) при 5000 образуются алкены C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S 2. Окисление. а) воздухом (обр-ся дисульфиды) 2C3H7SH O2 C3H7-S-S-C3H7+H2O дипропил-дисуьфид б) сильное окисление (до сульфокислот) C3H7SH [о] C3H7-SO3H Разложение при t0 (на алкены и H2S) C2H5-S-C3H7 400 CH2=CH2 + + C3H6+H2S пропен 2. Окисление (обр-ся сульфоксиды). CH3-S-CH3 [о] CH3-S-CH3 диметил сульфоксид Сходство с аренами.
1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)
+H2 p, t, кат C4H10+H2S тиофен 2. Реакции замещения а) галогенирование +Br2 Br+HBr - бромтиофен б) сульфирование +H2SO4 HSO3+H2O в) нитрование +HNO3 NO2+H2O - нитротиофен 1. Гидролиз сульфокислот C6H5SO3H HOH, t C6H6+H2SO4 2. С плавление солей сульфокислот со щелочами. SO3Na OH +NaOH +Na2SO4 3. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С. М. С. ) R-SO3H+NaOH -H2O R SO3Na соли R-SO2Cl+NaOH -HCl R-SO3Na -алкилсульфонаты-хорошие С. М. С. С. М. С. - синтетические моющие средства Применение, представители.
Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH) Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.
Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид) ОВ кожно- нарывного действия.
Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.
Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.
Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтомунефть подвергают обессериванию.