    Оформление курсовой
    1. Титульный лист
    Курсовая работа
    по химии
    Тема:
    Спирты.
    Выполнил: Юрченко Антон
    Проверила: Иманкулова Т. А.
    Арсеньев 1999г.
    2. Содержание курсовой работы
    а)Строение
    б)Физические и химические свойства
    в)Получение и применение
    Дополнительная литература
    3. Охрана окружающей среды
    Литература:
    Ситабников . В. Н
    Роститер . И. Н.
    Процюк . Т. Б.
    Э. С. М. 1976.
    Учебник по химии за 10-ый класс .
    Л. А. Цветков.
    1. Стрение этилого спирта.

Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за коном, легче воды Р=0, 8г/см , кипит при t-78, 3 С, хорошо раство ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение. Напишим две структурные формулы.

    Н Н Н Н
    Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н
    Н Н Н Н

Сопостовляя формулы , мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода

соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте. Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды)

кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При

помощи другого , более сложного опыта можно определить , сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) приливается по каплям из воронки определённое количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре соответствует обьёму выделевшегося водорода . Опыт показывает, что из 0, 1 моль спирта удаётся получить 1, 12л. водорода . Это означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1, 12л. т. е. 0, 5 моль водорода.

Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома,

находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода через кислород ; можно заключать , что именно этот

атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием . Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с

углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так :

СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН

Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета . Формула спирта в таком случае можно изобразить так : Н Н

Н С С О Н
Н Н

Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная , так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов , менее

связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом

    Н Н
    Н-С-С-О Н
    Н Н

О пространственном расположении атомов в молекуле спирта дают представление модели , изображённые на (рисунки 2)

Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по

прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими

атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от

прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение .

Гомологический ряд спиртов .
Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда .

Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт .

    Н
    Н –С –О –Н
    Н
    Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.
    Н Н Н
    Н –С –С –С –О –Н
    Н Н Н

В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере

реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т. е. их химическую функцию .

Такие группы атомов называются функциональными группами . Спиртами называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп , соединённых с углеводородным радикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы .

Спирты приведённого высше ряда можно считать производно предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу . Это гомологический

ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ этого ряда СпН2п+ОН или R-OH .

Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов .

    Название спиртов
    Формула
    Температура
    кипения (t)
    Метиловый (метанол)
    Этиловый (этанол)
    Пропиловый (пропанол-1)
    Бутиловый (бутанол-1)
    Аниловый (пентанол-1)
    Гексиловый (гексанол-1)
    Гептиловый (гептанол-1)
    СН3ОН
    С2Н5ОН
    С3Н7ОН
    С4Н9ОН
    С5Н11ОН
    С6Н13ОН
    С7Н15ОН
    64, 7
    78, 3
    97, 2
    117, 7
    137, 8
    157, 2
    176, 3

Согласно систематической номеклатуре названия спиртов , производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода при

котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная группа .

Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного скелета , так и положением гидроксильной группы .

    Химические свойства .
    Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:
    С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137

однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости . Заметим , что спирты–первые члены ряда – легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем , и после сгорания их остаётся чёрный налёт .

Взаимодействие этилого спирта с натрием .
2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

Продукт замещения водорода в э. с. называется этилатом натрия , он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также реагируют

со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя соответствующие алкоголиенты .

Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды , их

растворы неизменяют окраску индикаторов .

Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение радикалом электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома кислород ведёт к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода .

Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом) .

У спиртов может вступать не только гидроксильный атом водорода , но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой , например с бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с

серной кислотой) , то через некоторое время можно заметить , что в пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан .

С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O

Эта реакция тоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О

Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта , образуется бромистан .

При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора спирты легко дигидратируются , т. е. отщепляет воду . Из этилового спирта при этом образуется этилен .

    Н Н
    Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О
    Н ОН

Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других непредельных углеводородов .

    Н Н Н
    Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О
    Н Н ОН

При несколько иных условиях дигидрация спиртов может , происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой молекулы

спирта , а от двух молекул . Так , при более слабом нагревания этилового спирта с серной кислотой (не выше +140 С и при избытке

спирта) диэтиловый эфир .
С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О

Диэтиловый эфир –летучая , легко воспламеняющаяся жидкость , применяют в медицине в качестве наркоза . Он относится к классу простых эфиров–органических веществ , молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов , соединёных посредственно атома кислорода .

С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих формуле

С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта . Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом

важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат к различным классам органических соединений .

Физические свойства.

Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже первый член ряда–метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое повышение температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении атома кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса вещества Но у метилового спирта молекулярная масса –32 , у пропана –44 , однако и он представляет собой газообразное вещество . Тогда что же удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно лёгкие , в жидком состоянии ?

В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом друг к другу . У атома О2 имеются ещё свободные электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате смещения электронов к атому кислороду (рис. 3 а) . Так между атомами возникает водородная связь , которая обозначается в формулах

точками :

Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи (примерно в десять раз) . За счёт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными , как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть . Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами . Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения (рис. 35) .

Водородные связи могут установливаться и между молекулами спирта и воды (рис. 31в) . Именно этим обьясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов , которые из-за малой полярности связей

С–Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не растворяется в ней . норастворимость спиртов в воде (вспомним , что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют индивидуальные различия) . Если в равные обьёмом воды в стаканчиках

мы прильём по одинаковому обьёму (например 5мл. ) , метилового , пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются полностью а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени . Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта , тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей (углеводороды в воде не растворимы)

Применение и получение спиртов .
Получение .

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э. С. из химического сырья например : лидрирования ацентальдецида и д. р... Оси современных способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена (CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном католизаторе при 280-300 С и 7, 2-8, 3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т. ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др. ) Э. С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при :

75-80 С и 2, 48 Мн/м/24, 8 нес/м ) этилен взаимодействует с концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем гидрилизуясь при 100 С и 0, 3-0, 4 Мн/м дают Э. С. и Н2SO4 . В ряде стран Э. С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э. С.

проводят различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от примесей (сивушные масла и др. ) рекитификацией .

Слинтентичиский Э. С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0, 52 Мн/м (5, 2 кгс/см) Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э. С. с Водой (95, 57% спирта t кипения 78, 15 С . ) . Для многих целей требуется обезвоженый , Т. Н. абсолютный , Э. С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях

химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим кальцием или магнием Э. С. , предназначеный для технических и бытовых целей , иногда денантурируют .

Применение .

На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической промышленности они используются для

различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмасс

уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее время разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более возрастать .

Перспективным считается использование метилового спирта в качестве моторного топлива т. к. добавка его к бензину повышает актановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах . Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путём его дигидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир , с взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан , для местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении

многих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов и адеколонов .

Охрана окружающей среды .

Спирты оказывают негативное воздействие на организм . Особенно ядовит метиловый спирт . Самое незначительное количество его при

приёме внутрь разрушает зрительный нерв и вызывает необратимую слепоту . 5-10 мл спирта вызывает сильное отравление организма , а 30 мл могут привести к смертельному исходу . Этиловый спирт-наркотик , при приёме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывает в кровь и сильно действует на организм . Под влиянием спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается

реакция нарушается корреляция движения , появляется развязанность, грубость в поведении и т. д. , всё это делает его неприятным в обществе . Но вследствии употребления алкоголя ещё более опасны , т. к. у пьющего человека появляется привыкание , погубное пристрастие

к нему и в конце в концов он тяжело заболевает алкоголизмом . Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта , что

ведёт к возникновению гастрита язвенной болезни желудка , двенадцатой кишки . Печень , где должно происходить разрушение спирта , не справляясь с нагрузкой , начинает перерождаться в результате возможен цирроз . Проникая в головной мозг спирт отравляюще действует на нервные клетки , что проявляется в нарушении сознания , речи , умственных способностей , в появлении , тяжёлых психических растройств и ведёт к деградации личности . Особенно опасен алкоголь для молодых людей , так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ и они особенно чувствительны к алкоголическому воздействию . Поэтому у молодых быстрея , чем у взрослых , может появиться заболевание– алкоголизм . Все виды спиртного должны быть полностью исключены из жизни молодёжи ! !!