Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.
Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.
Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.
В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений -хлорофилла.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.
Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. 6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2
Различают следующие структурные формулы глюкозы:
- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом ным спиртом и альдегидом.
- циклическая, которая имеет различное пространственное строе ние:
а- форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца. б- форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.
Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг с другом (реакция мутаротации глюкозы).
Н О СН2ОН С СН2ОН Н О Н Н--С--ОН Н О ОН Н ==== НО--С--Н ==== Н
ОН Н Н--С--ОН ОН Н ОН ОН Н--С--ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а - глюкоза б - глюкоза
Получение:
1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен ный способ получения):
(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6 крахмал глюкоза
2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (предложен А. М. Бутлеровым):
О са(он)2 6Н--С ---------- С6Н12О6 формальдегид Н глюкоза Физические свойства:
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристализуется.
Химические свойства:
Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.
1. Свойства, характерные для спиртов:
- взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож ных эфиров (реакция этерификации).
2. Свойства, характерные для альдегидов:
-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):
О О
СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag глюкоза Н глюконовая кислота ОН -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор бита):
О [H] СН2ОН--[CH(OH)]4--С ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН глюкоза Н сорбит 3. Специфические реакции - брожение: - спиртовое брожение: С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза этиловый спирт - молочнокислые брожение: О С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С ОН ОН глюкоза молочная кислота - маслянокислое брожение: О С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2 ОН глюкоза масляная кислота Применение: - в кондитерской промышленности, - в медицине,
- в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).
Фруктоза Н Н--С--ОН НОСН2 О ОН С=О НО--С--Н Н НО или Н--С--ОН Н СН2ОН Н--С--ОН Н--С--ОН ОН Н Н
Фруктоза является кетоноспиртом, т. к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.
Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов. Хорошо усваивается организмом.
Дисахариды .
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов. Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом. При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.
СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t Н +Н2О --------- ОН Н Н НО ОН ---О--- СН2ОН Н ОН ОН Н сахароза СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н ------ ОН Н + Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н
глюкоза фруктоза Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар лактоза и целлобиоза.
Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11. Сахароза.
Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.
Физические свойства:
Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.
Химические свойства:
Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.